八月庚申日，裴度前往淮西，宪宗亲临通化门（长安城东面北来第一门）送行。右神武将军张茂和是张茂昭的弟弟，曾经在裴度面前炫耀自己有胆略；裴度上表任命他为都押牙，张茂和以生病推辞，裴度上奏请求斩他。宪宗说：“这是忠顺的人家（胡三省注：张茂和的父亲张孝忠、哥哥张茂昭镇守易定，比起河朔各镇算忠顺的），为你把他贬到远方。”辛酉日，贬张茂和为永州司马。任命嘉王傅高承简为都押牙（高承简担任嘉王傅，大概嘉王李运的儿子继承嘉王，所以设置府署官员。高承简是高崇文的儿子）。
李逢吉不想讨伐蔡州，翰林学士令狐楚和李逢吉交好，裴度担心他们联合朝廷内外的势力来阻挠军事（胡三省注：翰林学士在禁中，宰相在外朝，担心他们内外相应让皇上产生罢兵的想法），于是请求修改制书的几个字，并且说令狐楚草拟制书用词不当；壬戌日，罢免令狐楚为中书舍人。
22李光颜、乌重胤和淮西兵交战，癸亥日，在贾店战败。
23裴度经过襄城南面的白草原，淮西人用七百名精锐骑兵拦击；镇将楚丘人曹华得知后做好防备，击退了他们（楚丘是古代己氏县，隋开皇六年改叫楚丘，唐代属于宋州，今河南商丘北，《九域志》记载：在宋州东北七十里）。裴度虽然辞去招讨的名号，实际行使元帅的职权，以郾城为治所。甲申日，到达郾城。在此之前，各道都有中使监阵，进退不由主帅决定，胜利了就先让中使献捷报，失利了中使就百般凌辱；裴度上奏把他们都撤走，各位将领才能专掌军事，作战大多立功。
24九月庚子日，淮西兵侵犯溵水镇，杀了三名将领，焚烧粮草后离去。
25起初，宪宗做广陵王时，平民张宿因为能言善辩得到宠幸；等到即位，多次升官到比部员外郎（唐代比部郎属于刑部，掌管考核各部门官员的俸禄、公廨赃款、赋税劳役、拖欠的款项等，来全面了解内外的经费并总管考核）。张宿在外面招权纳贿，门下侍郎、同平章事李逢吉讨厌他。宪宗想任命张宿为谏议大夫，李逢吉说：“谏议大夫是重要职位，必须能评判朝政得失，才适合担任。张宿是小人，怎么能窃取贤人的职位！一定要用张宿，请求罢免我才行。”宪宗因此不高兴。李逢吉又和裴度意见不同，宪宗正依靠裴度平定蔡州；丁未日，罢免李逢吉为东川节度使。
26甲寅日，李愬将要攻打吴房（吴房是汉代的县，属于汝南郡。孟康说：本是房子国，楚灵王把房国迁到楚地；吴王阖庐的弟弟夫槩逃到楚，楚把这里封给他，为棠谿氏，所以叫吴房。现在吴房城的棠谿亭就是唐吴房县，属于蔡州；平定蔡州后，改为遂平县，今河南遂平），各位将领说：“今天是往亡日（胡三省注：阴阳家的说法，八月以白露后十八日为往亡，九月以寒露后第二十七日为往亡。往亡指凶日，《堪舆经》说：往是去，亡是无）。”李愬说：“我们兵力少，不足以交战，应该出其不意。他们因为往亡日不防备我们，正好可以攻击。”于是前往，攻克外城，斩首一千多级。剩下的人坚守内城，不敢出战，李愬领兵返回引诱他们，淮西将领孙献忠果然率领五百名精锐骑兵从背后追击；大家惊慌，将要逃跑，李愬下马坐在胡床上（胡三省注：胡床现在叫交床，形制本来从外族传来。隋因为谶语有“胡”字，改叫交床。唐代还叫胡床），下令说：“敢退的斩首！”回军奋力作战，孙献忠战死（胡三省注：《旧唐书·传》作“孙忠宪”，现在依从《平蔡录》），淮西兵才撤退。有人劝李愬乘胜攻打内城，可以攻克。李愬说：“这不是我的计策。”（定下进入蔡州的计策，不在于攻取吴房）。领兵返回营地。
李佑对李愬说：“蔡州的精兵都在洄曲（胡三省注：《旧唐书·吴元济传》说：“李佑说：‘吴元济的精锐军队大多在时曲。’”按《李光颜传》说：“董重质放弃洄曲军。”《李愬传》说：“分五百人截断洄曲路。