李世民聪明勇决，识量过人，见隋室将乱，暗有安天下之志，礼贤下士，散财结客，都得其欢心。李世民娶右骁卫将军长孙晟之女；右勋卫长孙顺德是长孙晟族弟，与右勋侍池阳人刘弘基（胡三省注：隋开皇置亲、勋、武三卫，大业初改为三侍，刘弘基为勋侍）都避辽东之役，亡命晋阳依李渊，与李世民交好。左亲卫窦琮是窦炽之孙，也亡命太原，素与李世民有隙，常自疑；李世民刻意善待，出入卧室，窦琮才安心。
晋阳宫监猗氏人裴寂与晋阳令武功人刘文静同宿，见城上烽火，裴寂叹：“贫贱至此，又逢乱世，如何生存！”刘文静笑：“时事可知，你我相得，何忧贫贱！”刘文静见李世民而异之，深相交结，对裴寂：“这非普通人，豁达类汉高祖，神武同魏武帝，虽年轻，是命世之才。”裴寂起初不信。
刘文静因与李密联姻获罪，系太原狱，李世民去探望。刘文静：“天下大乱，非高、光之才不能平定。”（以汉高、光武喻李世民）李世民：“怎知没有，只是人不识罢了。我来探望，非儿女情，想与君议大事。有何计策？”刘文静：“如今主上南巡江淮，李密围逼东都，群盗数以万计。此时有真主驾驭任用，取天下易如反掌。太原百姓避盗入城，我任县令数年，知其豪杰，一旦召集可得十万人，您父亲所领之兵也有数万，一言既出谁敢不从！乘虚入关，号令天下，不过半年可成帝业。”李世民笑：“君言正合我意。”于是暗布宾客，李渊不知。李世民怕李渊不从，犹豫很久不敢说。
李渊与裴寂有旧，常相宴谈，有时连日夜。刘文静想通过裴寂劝说，引他与李世民结交。李世民出私钱几百万，令龙山令高斌廉与裴寂赌博，渐输给裴寂，裴寂大喜，从此每日随李世民出游，情谊日密。李世民告以其谋，裴寂同意。
逢突厥寇马邑，李渊遣高君雅领兵与马邑太守王仁恭合力抵御；王仁恭、高君雅战不利（胡三省注：王仁恭本年春已死，应为去年事），李渊怕连坐，十分担忧。李世民趁机屏退旁人劝李渊：“如今主上无道，百姓穷困，晋阳城外都是战场；大人若守小节，下有寇盗，上有严刑，危亡在即。不如顺民心兴义兵，转祸为福，这是天赐时机。”李渊大惊：“你怎能说这话，我现在就抓你报官！”取纸笔想写表章。李世民从容：“我观天时人事如此才敢说；若要报官，不敢辞死！”李渊：“我怎忍心告你，你慎勿多言！”次日，李世民再劝：“如今盗贼日多，遍天下，大人受诏讨贼，能尽灭吗！总之不免获罪。且世人都传李氏当应图谶，李金才无罪却满门抄斩（李浑字金才，大业十一年被族灭）。大人即使尽灭盗贼，也功高不赏，更危险！只有昨日之言可避祸，这是万全之策，望大人勿疑。”李渊叹：“我一夜想你所言，很有道理。如今破家亡身由你，化家为国也由你！”
此前，裴寂私以晋阳宫人侍李渊，李渊随裴寂饮酒，酒酣，裴寂从容：“二郎（李世民）暗养士马想举大事，正因我以宫人侍您，怕事泄共诛，才出此急计。众情已协，您意下如何？”李渊：“我儿确有此谋，事已至此，只能依从。”
炀帝因李渊与王仁恭不能御寇，遣使者捕送江都。李渊大惧，李世民与裴寂等再劝：“如今主昏国乱，尽忠无益。副将失利而罪及您。事已急迫，应早定计。且晋阳士马精强，宫监积蓄巨万，借此举事何愁不成！代王年幼，关中豪杰并起，未知归附谁，您若西进，安抚占据，如探囊取物。何必受一使者囚禁，坐以待毙！”李渊同意，秘密部署将发兵；逢炀帝再遣使者驰驿赦免李渊及王仁恭，恢复旧职（胡三省注：《创业注》载炀帝曾诏斩王仁恭，今不取），李渊起兵计划暂缓。
李渊任河东讨捕使时（大业十一年），请大理司直夏侯端为副。夏侯端是夏侯详之孙，善占候相人，对李渊：“如今玉床摇动，帝座不安（胡三省注：《晋天文志》北极五星第二星为主帝座，大角为天王帝座）。参墟（胡三省注：晋地对应参星）得岁星，必有真人起于其分，非您莫属！主上猜忌，尤其忌李姓，李金才已死，您不变通必是下一个。”李渊心然之。任晋阳留守后，鹰扬府司马太原人许世绪劝：“公姓在图谶，名应歌谣；握五郡之兵（太原、雁门、马邑、楼烦、西河），居四战之地，举事则成帝业，安居则亡不旋踵；请公决断。”行军司铠文水人武士彠、前太子左勋卫唐宪及其弟唐俭都劝李渊起兵。唐俭：“明公北招戎狄，南收豪杰取天下，这是汤、武之举。”李渊：“汤、武不敢比，私则图存，公则拯乱，你自重，我会考虑。”唐宪是唐邕之孙。当时李建成、李元吉还在河东，李渊留李建成护家，因此迁延未发。
刘文静对裴寂：“先发制人，后发制于人。为何不早劝唐公起兵而拖延！你是宫监，以宫人侍客，你死无妨，怎能误唐公！”裴寂大惧，屡催李渊起兵。李渊令刘文静伪造敕书