13 八月，乙巳日，贼帅赵万海率几十万人从恒山（今河北正定，炀帝改恒州为恒山郡）侵犯高阳（今河北高阳）。
14 冬季，十月，己丑日，许恭公宇文述去世。起初，宇文述之子宇文化及、宇文智及都是无赖。宇文化及在东宫侍奉炀帝，受宠信，炀帝即位后任太仆少卿。炀帝到榆林（大业三年），宇文化及、宇文智及违禁与突厥交易，炀帝发怒，要斩首，已解衣辫发，最终赦免，赐给宇文述为奴。宇文智及之弟宇文士及因娶公主，常轻视宇文智及，只有宇文化及与他亲近。宇文述去世，炀帝恢复宇文化及为右屯卫将军，宇文智及为将作少监（为宇文化及兄弟叛乱铺垫）。
15 李密逃亡后投奔郝孝德（胡三省注：韩昱《壶关录》载李密被俘后逃脱投郝孝德，今从《隋书》），郝孝德不礼遇；又投奔王薄，王薄也不重视。李密困窘到削树皮为食，藏在淮阳（今河南周口，炀帝改陈州为淮阳郡）村舍，改名换姓教书。郡县怀疑逮捕，李密逃走，投靠妹夫雍丘（今河南杞县）令丘君明。丘君明不敢收留，转托给游侠王秀才家，秀才以女嫁他。丘君明堂侄丘怀义告发，炀帝令丘怀义带敕书与梁郡通守杨汪联络抓捕。杨汪派兵围秀才宅，恰逢李密外出得以幸免，丘君明、王秀才都被处死。
韦城（今河南滑县东南，胡三省注：隋分白马县置）人翟让任东郡（今河南濮阳，炀帝改滑州为东郡）法曹，因罪当斩。狱吏黄君汉赏识他骁勇，夜里对翟让说：“翟法司，天时人事可知，怎能守死狱中！”翟让惊喜叩首：“我是圈中猪，生死听黄曹主安排。”黄君汉当即破械放他。翟让再拜：“我蒙再生之恩，黄曹主怎么办！”流泪不止。黄君汉发怒：“本以为你是大丈夫能救百姓，才冒死放你，怎学小儿女哭泣道谢！你只管逃生，别担心我！”翟让于是亡命瓦岗（今河南滑县东南）为盗，同郡单雄信骁健，善用马槊，聚少年追随。离狐（今山东菏泽西北，胡三省注：唐改南华县）人徐世积家住卫南（今河南浚县东南），十七岁，有勇略，劝翟让：“东郡是您我故乡，人多相识，不宜劫掠。荥阳、梁郡是汴水所经，剽掠行船商旅足够自给。”翟让同意，率军入二郡，掠公私船，物资充足，归附者增多，聚徒一万多人。
当时还有外黄（今河南民权西北）王当仁、济阳（今河南兰考东北）王伯当、韦城周文举、雍丘李公逸等都聚众为盗。李密从雍丘逃亡，往来各帅间，献取天下之策，起初都不信。久之，渐信，相谓：“这人是公卿子弟，有如此志气。如今都说杨氏将灭，李氏将兴。王者不死，这人多次脱险，难道就是他！”渐敬重李密。
李密观察各帅唯翟让最强，通过王伯当见翟让（胡三省注：《隋》《唐书》载李密归翟让后因被认出是杨玄感旧部险遭害，今不取），为翟让献策，游说小盗归降。翟让喜悦，渐亲近李密，共商大事。李密劝翟让：“刘、项都起布衣成帝王。如今主上昏庸，百姓怨恨，精兵耗于辽东，和亲绝于突厥，还巡游扬、越，放弃东都，正是刘、项奋起之时。凭您雄才大略，士马精锐，席卷二京，诛灭暴虐，隋不足灭！”翟让辞谢：“我们是群盗，旦夕偷生，您的话非我能及。”
恰逢李玄英从东都逃来，遍历贼营寻找李密，说“这人将代隋”。人问原因，李玄英说：“近来民谣《桃李章》：‘桃李子，皇后绕扬州，宛转花园里。勿浪语，谁道许！’‘桃李子’指逃亡李氏之子；‘皇与后’都是君；‘宛转花园里’指天子在扬州无归日，将死于沟壑；‘勿浪语，谁道许’指李密。”见到李密后便归附。前宋城（今河南商丘南）尉齐郡人房玄藻自负有才，不满不得志，参与杨玄感之谋，改名换姓逃亡，在梁、宋间遇李密，同游汉、沔，游说豪杰；返回时追随者几百人，作为游客住在翟让营中。翟让见李密得豪杰归附，想从其计，犹豫未决。
有个叫贾雄的人通晓阴阳占候，任翟让军师，言无不听。李密深交贾雄，让他借术数劝翟让；贾雄答应却未说。翟让召贾雄，告知李密所言，问可否，贾雄答：“吉不可言。”又说：“您自立未必成，若立此人，事无不成。”翟让问：“如你说蒲山公应自立，为何来追随我？”答：“事有因果。他来因将军姓翟，翟是泽，蒲草非泽不生，故需将军。”翟让同意，与李密关系日密。
李密劝翟让：“如今四海沸腾，无法耕耘，您部众虽多，无粮仓，靠野掠常不足。若旷日持久，遇强敌必溃散。不如先取荥阳，休兵积粮（胡三省注：《革命记》载李密劝取洛口仓，今从《隋书》），待士马肥壮再争天下。”翟让听从，于是攻破金堤关（今河南荥阳东北，以汉金堤名），攻荥阳各县多攻克。
荥阳太守郇王杨庆是杨弘之子，不能讨伐，炀帝调张须陀任荥阳通守征讨。庚戌日，张须陀领兵攻翟让，翟让曾多次被张须陀击败，闻其来大惧，欲避。李密说：“须陀勇而无谋，屡胜而骄狠，可一战擒获。您列阵待敌，我保证破敌。”翟