振威将军程昱（沈约说：振威将军这个官职，始于东汉初期，由宋登担任 ）率领七百士兵镇守鄄城（今山东鄄城 ）。曹操想给程昱增兵两千，程昱却不肯，他说：“袁绍拥有十万大军，自认为所向无敌，现在看到我兵少，一定会轻视我，不来攻打。如果给我增兵，一旦兵力增多，他就不能不攻打，那样的话鄄城必定会被攻克，这只会让我们双方的实力都受损，希望您不要疑虑。”袁绍听说程昱兵少，果然没有前去攻打。曹操对贾诩说：“程昱的胆量，比孟贲、夏育还要大！”
袁绍派部将颜良在白马（今河南滑县东 ）攻打东郡太守刘延。沮授说：“颜良性情急躁狭隘，虽然勇猛，但不能单独承担重任。”袁绍不听。夏季，四月，曹操向北救援刘延。荀攸说：“如今我们兵力少，无法与袁绍抗衡，必须分散他的兵力才行。您到了延津（今河南延津北 ，杜预说：陈留酸枣县北有延津。唐代卫州新乡县有延津关。关大概在延津北岸，曹操前往的是延津南岸 ），如果做出要渡河袭击袁绍后方的样子，袁绍一定会向西派兵应战，然后我们派轻装部队突袭白马，趁其不备，就能擒获颜良。”曹操听从了他的建议。袁绍听说曹操要渡河，果然分兵向西拦截。曹操于是率军日夜兼程赶往白马，在距离白马还有十多里的时候，颜良大惊，前来迎战。曹操派张辽、关羽率先出击。关羽远远望见颜良的帅旗和车盖（作战时，大将所乘坐的战车，设有幢麾，张着车盖 ），策马冲入敌阵，在万军之中刺死颜良，砍下他的首级后返回，袁绍的军队无人能抵挡。曹操于是解除了白马之围，迁徙当地百姓，沿着黄河向西撤退。
袁绍渡过黄河追击曹操，沮授劝谏说：“胜败变化无常，不能不仔细考虑。现在我们应该留在延津屯兵，再分兵前往官渡，如果能取胜，再去迎接大军也不晚（这里指迎接留在延津的大军 ）；如果遭遇失败，大军也不至于全军覆没。”袁绍不听。沮授在渡河时叹息道：“主上骄傲自满，下属们只追求功劳，这悠悠黄河，我还能渡过去吗！”于是他称病辞官。袁绍不同意，心里却很怨恨他，还削减了他所统领的军队，把这些军队合并到郭图麾下。
袁绍的军队到达延津以南，曹操指挥军队在南阪下扎营（《水经注》记载：白马县有神马亭，山冈层层对峙，南北长二百步，东西宽五十多步，山冈外面经过开垦砍伐，已经削平。正南有登山的道路，道路宽阔，可以并行两辆马车，这里向西距离白马津大约二十里，向南距离白马县故城大约五十里，就是《开山图》中所说的白马山。南陂大概就在山的南边！此时曹操的军队沿着黄河已经进入酸枣县境内，应当考证一下。 ），他派人登上营垒了望，报告说：“大约有五六百骑兵。”过了一会儿，又报告说：“骑兵逐渐增多，步兵多得数不清。”曹操说：“不用再报告了。”他命令骑兵解下马鞍，放开马匹。这时，从白马运来的粮草辎重正行进在路上。将领们认为敌人骑兵众多，不如撤回营垒防守。荀攸说：“这正是用来引诱敌人的，怎么能撤回去呢！”曹操看着荀攸，微微一笑。袁绍的骑兵将领文丑和刘备率领五六千骑兵先后赶到。将领们又报告说：“可以上马迎战了。”曹操说：“还不行。”过了一会儿，敌人的骑兵更多了，有的开始分散去抢夺辎重。曹操说：“可以了。”于是士兵们都上马出击。当时曹操的骑兵不到六百，却发动全力进攻，把袁绍的军队打得大败，斩杀了文丑。文丑和颜良都是袁绍的名将，两次交战，都被曹操擒获或斩杀，袁绍的军队士气大减。（军队以士气为主，士气低落，军队就没有战斗力了。 ）
当初，曹操很欣赏关羽的为人，但察觉到他并没有长期留下的意思，便让张辽去探问关羽的想法。关羽叹息道：“我深知曹公待我优厚；但我受刘将军（刘备 ）的大恩，发誓要与他同生共死，不能背叛他。我终究不会留下，我会立下战功报答曹公后再离开。”张辽把关羽的话告诉曹操，曹操认为他很讲义气。等到关羽杀了颜良，曹操知道他一定会离开，便重重地赏赐他。关羽把曹操赏赐的东西全部封存，留下书信告辞，然后前往袁绍军中投奔刘备。曹操的左右随从想要追赶关羽，曹操说：“他是为了自己的主公，不要追了。”
曹操回军官渡，阎柔派使者来拜见曹操，曹操任命阎柔为乌桓校尉。鲜于辅亲自到官渡拜见曹操，曹操任命他为右度辽将军，让他回去镇守幽州（今北京一带 ）。在这个时候，幽州被袁绍统治，与许县相距遥远，但阎柔、鲜于辅已经归心于曹操。（汉代的度辽将军，始于范明友；东汉中兴之后，设置度辽将军来监护南匈奴，屯驻在西河。现在让鲜于辅回去镇守幽州，所以任命他为右度辽将军。从中国向北，以西河为左，幽州为右。 ）
2. 广陵太守陈登治理射阳（今江苏宝应射