孙策去世后，孙权年纪还小，刚开始掌管政事，吴太妃很担忧，召见张昭及董袭等人，询问江东是否能安定。董袭回答说：“江东地势有山川作为屏障，十分坚固，讨逆将军（孙策）的恩德留在民间。讨虏将军（孙权）继承基业，大小官员都愿效命，张昭主持各项事务，我们这些人作为爪牙，这正是地利人和的时候，完全不必担忧。” 众人都佩服他的豪言壮语。
鄱阳贼寇彭虎等人聚集数万人作乱，董袭与凌统、步骘、蒋钦分别率军讨伐。董袭所到之处贼寇立即溃散，彭虎等人远远望见他的旌旗就四散逃跑，十几天就平定了叛乱。董袭被任命为威越校尉，后来升任偏将军。
建安十三年，孙权讨伐黄祖。黄祖用两艘蒙冲战船横在沔口，用粗大的棕榈绳系着石头作为锚，船上有一千人，用弓弩交叉射击，箭如雨下，吴军无法前进。董袭与凌统一同担任前锋，各率领一百名敢死队员，每人身披两层铠甲，乘坐大船冲入蒙冲战船之间。董袭亲自用刀砍断两条绳索，蒙冲战船失去固定，随水流横漂，吴军大军得以推进。黄祖打开城门逃跑，士兵追击并斩杀了他。第二天举行庆功宴，孙权举杯对董袭说：“今天的聚会，是靠你砍断绳索的大功啊！”
曹操出兵濡须时，董袭跟随孙权前往，孙权让他统领五楼船驻守濡须口。夜里突然刮起暴风，五楼船倾覆，手下人乘小船逃走，请求董袭一起撤离。董袭发怒说：“我受将军重任，在这里防备敌人，怎么能弃职逃跑，敢再说这话的人斩首！” 于是没人敢再劝他。当晚船被风浪打翻，董袭遇难身亡。孙权换上素服参加他的葬礼，给家属的供养非常丰厚。
甘宁，字兴霸，本是巴郡临江县人。（《吴书》记载：甘宁祖上是南阳人，后来迁居巴郡。他早年做过郡县小吏，被推举为计掾，补任蜀郡丞，没过多久就弃官回乡了。）年轻时力气过人，喜好行侠仗义，聚集了一群轻佻放荡的少年，自任首领。他们成群结队四处游荡，随身带着弓弩，腰间挂着铃铛，当地百姓一听到铃声，就知道是甘宁来了。（《吴书》记载：甘宁行侠仗义却也动辄杀人，常常藏匿亡命之徒，在郡中名气很大。他出行时，陆路就排列车马，水路就连接轻舟，侍从都穿着锦绣衣裳，所到之处光彩照人；停驻时常用丝绸锦缎系船，离开时有时直接割弃，故意显示奢华。）遇到往来行人或地方官吏，招待周到的就与之结交欢好；否则，就纵容手下抢夺对方财物，在官吏管辖的地界内胡作非为，制造事端，这种情况一直持续到二十多岁。后来他停止了劫掠行为，开始大量阅读诸子百家着作，于是前去依附刘表，寄居在南阳郡，却没得到重用。后来转而投靠黄祖，黄祖也只把他当作普通人看待。（《吴书》记载：甘宁带着八百名家仆宾客投奔刘表。刘表是个儒生，不懂军事。当时各路英雄纷纷起兵，甘宁看出刘表成不了大事，担心有朝一日局势崩溃会受牵连，想要东渡长江投奔吴国。但黄祖驻守夏口，军队无法通过，只好留下依附黄祖。在黄祖麾下三年，始终没得到礼遇。孙权征讨黄祖时，黄祖兵败逃跑，追兵紧迫，甘宁凭借高超箭术率军断后，射杀了孙权的校尉凌操。黄祖得以逃脱，回营后却仍像从前一样对待甘宁。黄祖的都督苏飞多次举荐甘宁，黄祖都不任用，还派人诱使甘宁的门客离开，门客渐渐散去。甘宁想离开又怕不能脱身，独自忧愁烦闷不知怎么办。苏飞知道他的心思，就邀请甘宁喝酒，对他说：“我多次举荐你，主公都不任用。时光流逝，人生能有多少年？你应当为自己做长远打算，或许能遇到知己。” 甘宁过了很久才说：“我虽有这个志向，却不知该如何做。” 苏飞说：“我想推荐你担任邾县长，到那里后去留由你决定，这难道不比在砧板上辗转强吗？” 甘宁说：“太好了。” 苏飞禀报黄祖，获准让甘宁去邾县任职。甘宁到任后招抚逃亡的门客和自愿追随的人，聚集了几百人。）
于是甘宁最终归顺吴国。周瑜、吕蒙都共同举荐他，孙权对他格外优待，如同对待老臣一般。甘宁向孙权献计说：“现在汉朝国运日渐衰微，曹操越来越骄横，最终必然会篡夺皇位。荆州南部地势险要，山川便利，江河通畅，实在是我国西面的重要屏障。我观察刘表，谋虑短浅，他的儿子们也不成器，都不是能继承基业的人。您应当尽早谋划夺取荆州，不能落在曹操后面。谋取荆州的计策，应当先消灭黄祖。黄祖年纪已老，昏聩糊涂到了极点，财物粮食都很匮乏，手下人互相欺骗愚弄，一心贪图财物，侵害官吏士兵，导致官兵心怀怨恨。战船武器都残破失修，对农耕懈怠，军队没有纪律。您现在前去征讨，必定能打败他。一