躲进山里，自称丹杨太守。当时孙策已经平定宣城以东的地区，只有泾县以西六个县还没归顺。太史慈趁机进驻泾县，建立军营府署，当地山越部族纷纷前来归附。孙策亲自率军征讨，太史慈兵败被俘。孙策立刻为他松绑，握着他的手问：“还记得神亭那次相遇吗？要是当时你抓到我，会怎么处置？” 太史慈回答：“那可不好说。” 孙策大笑道：“今天这事过后，我想和你一起成就大业。”（《吴历》记载：太史慈在神亭战败被孙策活捉，孙策早就听说他的名声，解开绳索请他见面，请教进军策略。太史慈推辞说：“败军之将，没资格谈论军国大事。” 孙策说：“从前韩信在广武为刘邦谋划大计，如今我也想向仁人请教疑惑，你就别推辞了。” 太史慈说：“州里的军队刚战败，士兵人心涣散，要是放任他们离散，就很难再聚集起来。我想出城宣扬恩德安抚他们，又怕不合您的心意。” 孙策直起身跪着回答：“这正是我真心盼望的。明天中午，希望你能回来。” 将领们都心存疑虑，孙策却说：“太史子义是青州名士，向来以信义为先，绝不会骗我。” 第二天，孙策大宴将领，提前备好酒菜，还立起木杆观察日影计时。中午时分太史慈果然回来，孙策十分高兴，此后常让他参与商议军事。臣松之考证：《吴历》说太史慈在神亭战败被孙策俘获，与本传记载差异很大，怀疑是错误的。《江表传》记载：孙策问太史慈：“听说你从前为太守劫取州府奏章，又帮孔融求救于刘备，都是义薄云天的壮举，真是天下智士。只是以前所托非人罢了。春秋时管仲射中齐桓公带钩、寺人披斩断晋文公衣袖，古人都能不计前嫌重用他们。我是你的知己，别担心不能如意。” 还发布命令说：“神龙要腾飞，也得先凭借一尺高的木头做台阶啊。”）孙策当即任命太史慈为门下督，回到吴郡后又给他派兵，拜为折冲中郎将。

    后来刘繇在豫章去世，他的一万多部众没了归附之处，孙策命令太史慈前去安抚。（《江表传》记载：孙策对太史慈说：“刘繇从前指责我帮袁术攻打庐江，这话很没道理，根本站不住脚。为什么呢？先父留下的几千士兵，全在袁术那里。我立志成就大业，不得不委屈自己向袁术求援，讨回旧部，去了两次才得到一千多人。他还让我攻打庐江，当时的形势不得不去。可后来他不遵守臣下礼节，自己干起僭越称帝的事，我劝谏他也不听。大丈夫以义相交，要是有大的变故，不得不分开，我和袁术交往与决裂的经过就是这样。现在刘繇去世，可惜没能在他生前和他论辩清楚。他的儿子在豫章，不知华子鱼（华歆）待他们怎么样，他的旧部是否还依附华歆？你是青州人，从前又在他手下做事，能不能去看看他的儿子，把我的意思转告他的部众？部众愿意来的就带他们来，不愿意的就安抚他们。同时观察华子鱼治理地方的方略如何，看看庐陵、鄱阳的百姓是否真心归附他。你手下带多少士兵，自己决定就行。” 太史慈回答：“我犯过不可赦免的罪过，将军却像齐桓公、晋文公一样度量宏大，待我超过期望。古人以死报答知遇之恩，我定会尽忠到底，直到生命终结。现在双方停战，不宜多带兵马，我带几十人就足够往返了。”）

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