北海相孔融听说了太史慈的事迹,觉得他是个奇才,多次派人去慰问他的母亲,并送去财物。当时孔融因为黄巾军侵扰,出兵驻守都昌,被贼人管亥包围。太史慈从辽东回来后,母亲对他说:“你和孔北海从来没有见过面,但自从你离开后,他对我关怀照顾,情意深厚,超过了老朋友,现在他被贼人包围,你应该去帮他。” 太史慈在家停留了三天,然后独自步行直奔都昌。当时包围还不严密,他趁夜里找到机会,进入城中见到孔融,请求带兵出去袭击贼人。孔融没有答应,想要等待外面的救援。但救援的人一直没有到来,而包围却一天天加紧。孔融想向平原相刘备告急,可城里的人没有办法出去,太史慈主动请求前往。孔融说:“现在贼人包围得很严密,大家都说不行,你的心意虽然很坚定,但恐怕实在是困难吧?” 太史慈回答说:“从前府君您对我母亲情意深厚,母亲深受感动,派我来解救您的危急,本来就认为我有可取之处,来了一定会有帮助。现在大家都说不行,如果我也说不行,难道这符合府君您对我的关爱,以及母亲派我来的心意吗?事情已经很紧急了,希望府君您不要犹豫。” 孔融于是同意了。
于是太史慈整顿行装,早早吃饭,等到天亮,就带着弓箭上马,让两名骑兵跟随着自己,每人拿着一个靶子,打开城门直接冲了出去。城外的贼人又惊又怕,兵马纷纷出动。太史慈骑马到了城下的壕沟里,把带来的靶子分别插好,然后射箭,射完后,径直返回城中。第二天早晨又这样做,城外的贼人有的起来观看,有的还躺着不动,太史慈又插好靶子,射完后又返回城中。第三天早晨再这样做时,城外的贼人再也没有人起来了,于是太史慈鞭打马匹,直接从包围中冲了出去。等贼人发觉时,太史慈已经冲过去了,他又回身射杀了几个人,都应声倒地,所以没有人敢追赶他。
太史慈终于到达平原,对刘备说:“我是东莱的一个普通人,和孔北海既不是骨肉至亲,也不是同乡,只是因为彼此志同道合,有分担灾祸、共患难的情义。现在管亥残暴作乱,北海被包围,孤立无援,危在旦夕。因为您有仁义的名声,能解救别人的危急,所以孔北海满怀诚意,翘首期盼,让我冒着生命危险,突破重围,从万死之中来投靠您,希望您能救救他。” 刘备神情严肃地回答说:“孔北海竟然知道世间有我刘备啊!” 立即派遣三千精兵跟随太史慈前去救援。贼人听说救兵到了,就解围四散逃跑了。孔融得以脱险后,更加看重太史慈,说:“您是我的小友啊。” 事情结束后,太史慈回去向母亲禀告,母亲说:“我很高兴你能报答孔北海。”
扬州刺史刘繇和太史慈是同郡人,太史慈从辽东回来后,还没有见过刘繇,就暂时渡江到曲阿去见他,还没离开,就遇上孙策率军到来。有人劝刘繇可以任命太史慈为大将军,刘繇说:“我如果任用子义,许子将不会笑话我吗?” 只让太史慈去侦察敌军的虚实。当时太史慈单独和一名骑兵遇上了孙策。孙策身边有十三名骑兵,都是韩当、宋谦、黄盖这类的猛将。太史慈立刻上前迎战,正好和孙策相对。孙策用枪刺中太史慈的马,还夺得了太史慈脖子上的手戟,太史慈也抢到了孙策的头盔。后来双方的兵马都赶来了,于是各自散去。
后来太史慈随刘繇逃往豫章,却在途中悄悄跑到芜湖,