袁绍询问消息后，知道吕布没死，派遣部下追击吕布，但没有人敢逼近吕布。
吕布准备逃往河内去投奔张杨，在去投奔张杨的过程中，路过陈留，前去拜访太守张邈，二人共结誓言。
兴平元年（公元194年），曹操南征徐州，攻打陶谦，张邈弟张超与曹操将领陈宫、从事中郎许汜、王楷密谋叛变。
陈宫劝说张邈趁曹操东征，兖州空虚的机会，迎接吕布来共同管理兖州。张邈听从陈宫建议，于是陈宫迎接吕布担任兖州牧，据守在濮阳。
兖州各郡县都响应陈宫，唯有鄄城、东阿和范县三个地方没有响应陈宫，选择为曹操留守。
吕布率军攻打鄄城，陈宫打算自己带兵攻打东阿，派遣汎嶷攻取范县。荀彧派遣程昱前往范县说服县令靳允，靳允伏兵诛杀汎嶷，坚守范县。
程昱又派人断绝仓亭津之路，陈宫无法渡过仓亭津。吕布也没能攻下鄄城，带兵向西固守濮阳。
同年八月，吕布在濮阳与曹操对战，驻扎在濮阳西边的军队被曹操夜袭，曹操还没来得及撤军，就被吕布带兵碰上，短兵相接，两军从早上打到太阳西斜，曹操急募勇士向前抵挡吕布，典韦持戟表现英勇，吕布兵众被打退，曹操才能带兵离去。
濮阳有大姓田氏作为内应，曹操得以攻入濮阳城内，烧掉濮阳城东门，等到和吕布会战时，却被吕布打败，
吕布抓获曹操却不认识曹操，反而问曹操在何处，曹操骗吕布说骑黄马的是曹操，吕布把曹操放下后去追骑黄马的人，曹操才得以突围而出。
战争形势对曹操不利，两军相持一百多天，该年干旱又有蝗虫灾害，缺乏粮食，百姓相食，吕布和曹操各自带兵离去，吕布到乘氏，被县人李进打败，带兵向东驻扎山阳。
平二年（公元195年），吕布在钜野被曹操击败，向东逃亡投奔刘备。
建安元年（公元196年)六月，袁术为争抢徐州派兵攻打刘备，刘备派遣司马张飞镇守下邳，自己带兵在盱眙、淮阴等地抵御袁术，刘备与袁术部队相持几个月，互有胜负。
张飞与下邳相曹豹不和，张飞杀了曹豹，下邳城中乱起。吕布接到袁术的书信和承诺资助军粮后，率军水路并进，袭击下邳，刘备中郎将许耽开城门迎接吕布，张飞败走，吕布抓获刘备妻子。
刘备听闻后，带兵回来与吕布开战，刘备不敌吕布，兵败后，收拾残兵向东攻打广陵，与袁术交战又失败，只得驻扎海西，
部队饥饿困顿，无奈向吕布请降，吕布因为袁术军粮没有持续运送而心生怒意，于是接受刘备的请降，让刘备担任豫州刺史，率军驻扎小沛。吕布自称徐州牧。
袁术派遣大将纪灵等步骑兵三万人攻打刘备，刘备向吕布求救，吕布诸位将领建议，借袁术之手杀掉刘备，但吕布为防止失去刘备后自己会被包围在袁术的地盘中，决定去援救刘备。
于是率领步骑兵一千余人，赶往小沛。纪灵等人听闻吕布带兵来到，都暂时收兵不敢再打。
吕布屯兵在沛城外西南一里，派人去请刘备，并邀请纪灵等一起宴饮。
吕布向双方表明自己是来解斗的意思后，命令军候在营门立起一只戟，拿弓箭对二人表示只要射中戟小支，双方都应各自罢兵归去，不能再继续攻打。
吕布张弓搭箭，果真射中戟小支，众人都感到惊讶。第二天再一次宴饮欢会后，各自罢兵。
建安二年（公元197年）袁术在寿春称帝，想要联合吕布作为支援，于是替自己的儿子向吕布索娶吕布之女。
同年五月，袁术派遣使者韩胤将称帝之事告知吕布，并把吕布之女接走。
沛相陈珪劝阻吕布不可与袁术结成姻亲，袁术僭号称帝，结成姻亲会招致不义之名，
吕布向来也对袁术怀有怨恨，但是女儿已经被接走在半路上，只得亲自把女儿截回，抓住袁术使臣韩胤并将他送往许县，后被曹操所杀。
陈珪本打算让他的儿子陈登去拜见曹操，吕布坚决不答应，恰逢使者诏书到来，授予吕布左将军之职，吕布非常高兴，随即让陈登出发去见曹操，并命令陈登奉上表章以表感谢。
陈登见到曹操后，向曹操陈述吕布有勇无谋，反复无常，没有标准和原则，应该早作打算图谋吕布。
曹操随即把陈登俸禄提升至两千石，并授予陈登广陵太守官职，两人分别的时候，曹操令陈登悄悄集合他的部众，作为曹操的内应。
吕布原先想通过陈登求取徐州牧一职，没有被准许，等到陈登回来后，吕布大怒，陈登转述曹操的话，
曹操认为养吕布譬如养鹰，饿了可以任用，饱了就会飞飏而去，吕布听完后怒意才消解。
因为吕布把袁术使臣韩胤送给曹操而惨遭杀害，袁术大怒，派遣大将张勋、桥蕤等，联合韩暹、杨奉，率领步骑兵七万人，分七路攻打吕布