太宗讨伐高丽时，薛延陀派使者入朝进贡，太宗对使者说：“告诉你的可汗：如今我父子东征高丽，你们能来侵犯，就赶快来！”真珠可汗惶恐，派使者道歉，还请求发兵助战；太宗不答应。等到高丽在驻跸山战败，莫离支派靺鞨劝说真珠可汗，用厚利引诱，真珠可汗畏惧不敢行动。（胡三省注：《考异》说：《实录》记载：“太宗对身边大臣说：‘依我推测，薛延陀要灭亡了。’听到的人都不能猜测。”按太宗虽然英明，怎么能预料薛延陀的灭亡！现在不采用。）九月，壬申（初七），真珠可汗去世，太宗为他发丧。
起初，真珠可汗请求立他的庶长子曳莽为突利失可汗，居住在东方，统领杂部；嫡子拔灼为肆叶护可汗，居住在西方，统领薛延陀；太宗下诏同意，都按礼仪册封。曳莽性情急躁，轻易用兵，和拔灼不和。真珠可汗去世，曳莽前来奔丧。安葬后，曳莽担心拔灼谋害自己，先返回自己的部落，拔灼追击杀死他，自立为颉利俱利薛沙多弥可汗。（胡三省注：为后来薛延陀动乱灭亡埋下伏笔。）
2太宗攻克白岩城时，对李世积说：“我听说安市城险要而士兵精锐，城主有才能又勇猛，莫离支作乱时，据城防守不服从，莫离支攻打不能攻下，因而与他和解。建安兵弱而粮食少，如果出其不意，攻打一定能攻克。你可以先攻建安，建安攻下，那么安市就在我们腹中，这是兵法所说的‘城有所不攻’。”（胡三省注：《孙子兵法》的话。）李世积回答说：“建安在南边，安市在北边，我们的军粮都在辽东；如今越过安市攻打建安，如果敌人截断我们的运粮通道，怎么办？不如先攻安市，安市攻下，就可以大张旗鼓地攻取建安。”太宗说：“以你为将领，怎能不用你的计策。不要耽误我的事！”李世积于是攻打安市。
安市人望见太宗的旗帜车盖，就登上城墙击鼓呐喊，太宗发怒，李世积请求攻下城池时，男女都活埋，安市人听说后，更加坚守，攻打很久不能攻下。高延寿、高惠真向太宗请求说：“我们既然归顺大国，不敢不献上诚心，想让天子早日成就大功，我们也能和妻子儿女相见。安市人顾惜他们的家，人人各自为战，不容易很快攻下。如今我们以高丽十多万人，望见旗帜就溃败，国人吓破了胆，乌骨城（今辽宁凤城市附近）耨萨年老，不能坚守，调兵逼近，早上到晚上就能攻克。其余挡在路上的小城，一定会望风溃败。然后收取他们的物资粮食，大张旗鼓前进，平壤一定守不住。”大臣们也说：“张亮的军队在沙城（即卑沙城，今辽宁大连市金州区东大黑山），召集他们一两天就能到，趁高丽惊恐，合力攻克乌骨城，渡过鸭绿江（今中朝界河），直取平壤，就在这一举了。”太宗将要听从，只有长孙无忌认为：“天子亲征，和将领们不同，不能冒险求侥幸。如今建安、新城的敌人，还有十万人，如果向乌骨进军，都会跟在我们后面，不如先攻破安市，攻取建安，然后长驱直入，这是万全之策。”太宗于是停止。（胡三省注：太宗平定天下，多靠出奇制胜，唯独辽东之战，想以万全之策制服敌人，所以没有成功。）
各路军队猛攻安市，太宗听到城中鸡猪的叫声，对李世积说：“围城很久，城中烟火日益稀少，如今鸡猪叫得很喧闹，这一定是犒劳士兵，想夜里出来袭击我们，应该严阵以待。”这天夜里，高丽几百人吊绳下城。太宗听说后，亲自到城下，召集士兵猛攻，斩杀几十人，高丽兵退走。
江夏王李道宗率领部众在城东南角筑土山，逐渐逼近城墙，城中也增高城墙抵抗。士兵们轮流交战，每天六七回合，冲车炮石，摧毁城楼矮墙，城中随即立起木栅堵塞缺口。李道宗伤了脚，太宗亲自为他针灸。筑山日夜不停，共六十天，用工五十万，山顶离城几丈，下临城中，李道宗派果毅傅伏爱领兵驻守山顶防备敌人。土山倒塌，压向城墙，城墙崩塌；恰逢傅伏爱私自离开岗位，高丽几百人从城墙缺口出战，于是夺取占据土山，挖壕沟防守。太宗发怒，斩杀傅伏爱示众，命令将领们攻打，三天不能攻克。李道宗光着脚到旗下请罪，太宗说：“你的罪该死，但我认为汉武帝杀死王恢，（胡三省注：见十八卷汉武帝元光二年。）不如秦穆公任用孟明，（胡三省注：秦穆公派孟明率军东征，两次被晋军打败，穆公仍任用孟明。孟明加强治理，率军伐晋，晋人不敢出战，于是称霸西戎。）况且你有攻破盖牟、辽东的功劳，所以特别赦免你。”
太宗因为辽东一带早寒，草枯水冻，士兵马匹难以久留，而且粮食将要耗尽，癸未（十八日），下令回师。先拔取辽、盖二州的户口渡过辽河，然后在安市城下炫耀兵力后返回，城中人都躲藏不出。（胡三省注：屏，指躲藏。）城主登城拜别，太宗赞赏他的坚守，赐给一百匹绸缎，来勉励他事奉君主。命令李世积、江夏王李道宗率领四万步兵骑兵殿后。
乙酉（二十日