13 礼部尚书杨玄感，骁勇善战，擅长骑马射箭，喜欢读书，喜好结交宾客，天下知名人士大多和他交往。他和蒲山公李密关系很好，李密是李弼的曾孙（李密继承蒲山郡公爵位，李弼是宇文氏的佐命功臣）。李密年轻时就有才华谋略，志向远大，轻视财物，喜好贤士，担任左亲侍（隋制：左右翊卫府统领亲、勋、武三侍，左亲侍属左翊卫）。隋炀帝见到他，对宇文述说：“刚才左边仪仗下那个黑皮肤的小孩，眼神不同寻常，别让他在宫中担任警卫！”宇文述于是暗示李密称病辞职，李密从此闭门不出，专心读书。他曾经骑着黄牛读《汉书》，杨素遇见后觉得他很特别，就把他召到家里，和他交谈后非常高兴，对儿子杨玄感等人说：“李密的见识气度如此，你们比不上他！”从此杨玄感和李密结下深厚交情。有时杨玄感会侮辱李密，李密说：“说话要实事求是，怎能当面阿谀奉承！如果在战场上决策，厉声喝令，让敌人震慑，我比不上您；但驱使天下贤才，让他们各尽所能，您比不上我：怎能因为地位稍高就轻视天下士大夫呢！”杨玄感笑着表示佩服。
杨素依仗功劳，骄横傲慢，在朝廷宴会时，有时会失却臣子的礼节，隋炀帝心里怀恨但没说出来，杨素也察觉到了。等到杨素去世，隋炀帝对近臣说：“如果杨素没死，最终也会被灭族。”杨玄感很清楚这事，而且自己凭借家世显赫，朝中很多文武官员都是父亲的旧部，他见朝政日益混乱，而隋炀帝又多猜忌，内心很不安，就和弟弟们暗中谋划作乱。隋炀帝正忙于征伐高句丽，杨玄感主动请求：“我家世代蒙受国恩，希望能担任将领。”隋炀帝高兴地说：“将门必定出将才，相门必定出相才，果然没错。”从此对他更加宠信，让他多参与朝政。
隋炀帝讨伐高句丽，命令杨玄感在黎阳（今河南浚县）督运粮草，杨玄感于是和虎贲郎将王仲伯、汲郡赞治（隋炀帝改州为郡，郡设太守；废除长史、司马，设赞务一人作为副手，赞务就是赞治，《隋书》为避唐高宗名讳改“治”为“务”）赵怀义等人谋划，故意拖延漕运，不按时发运，想让渡过辽河的各路军队缺粮。隋炀帝派使者催促，杨玄感扬言水路有很多盗贼，不能前后分批出发。杨玄感的弟弟虎贲郎将杨玄纵、鹰扬郎将杨万石，都跟随隋炀帝在辽东，杨玄感暗中派人召回他们，两人都逃了回来。杨万石到高阳（今河北高阳，属河间郡）时，被监事许华抓住，在涿郡被杀。
当时右骁卫大将军来护儿率领水军从东莱（今山东莱州）将要入海进军平壤，杨玄感派家奴假装成从东方来的使者，谎称来护儿谋反。六月，乙巳日，杨玄感进入黎阳，关闭城门，大肆搜捕成年男子，用帆布制作头盔、铠甲（帆布原本是船上用来挡风的，杨玄感因军用物资不足，用布来制作），设置官属，都依照开皇年间的旧制（不采用隋炀帝所改的官制）。他向附近各郡发布文书，以讨伐来护儿为名，命令各郡发兵到黎阳仓集结。对郡县中有才干的官员，杨玄感都以运粮为名召集过来，任命赵怀义为卫州刺史，东光（今河北东光，属平原郡）尉元务本为黎州刺史，河内郡（今河南沁阳一带）主簿唐祎为怀州刺史（恢复开皇时的制度，改郡为州，改太守为刺史）。
治书侍御史游元（隋御史台设治书侍御史二员，隋炀帝增至正五品）在黎阳督运粮草，杨玄感对他说：“暴君肆虐，陷身于边远地区，这是上天要灭亡他的时候。我现在亲自率领义兵讨伐无道之君，你意下如何？”游元神色严肃地说：“您父亲蒙受国家恩宠，近古以来无人能比，您的兄弟，都身居高位，本应竭诚尽节，报答皇恩。没想到您父亲尸骨未寒，您就亲自图谋反叛！我只有一死，不敢从命！”杨玄感发怒，把他囚禁起来，多次用兵威胁，游元始终不屈服，最终被杀。游元是游明根的孙子（游明根在北魏太和年间以儒学闻名）。
杨玄感挑选运粮夫中年轻力壮的五千多人，丹阳（今江苏南京一带）、宣城（今安徽宣城一带）的船夫三千多人，杀三牲誓师，对众人说：“皇上无道，不把百姓放在心上，天下动荡，死在辽东的人数以万计。现在我和你们起兵，来解救百姓的危难，怎么样？”众人都踊跃欢呼万岁。于是整顿军队，部署兵力。唐祎从杨玄感那里逃回河内。
此前，杨玄感暗中派家僮到长安，召李密和弟弟杨玄挺到黎阳。等到起兵时，李密正好赶到，杨玄感非常高兴，把他当作谋主，对李密说：“您常以拯救百姓为己任，现在正是时候