- 靖港兵败，两次投江的“至暗时刻”：咸丰四年（1854年），曾国藩率湘军水陆两军出征，首战进攻靖港（今湖南长沙附近）。当时太平军主力不在靖港，他误以为“敌军虚弱”，贸然下令进攻，结果遭遇太平军伏击，湘军水师被烧毁战船100多艘，陆军溃散而逃。曾国藩站在江边，看着溃兵四散、战船燃烧，羞愤交加，第一次跳进湘江自杀，被部下救起；回到长沙后，他看着满营的残兵败将，又想起自己“练兵三年，首战即败”，再次趁人不备投江，幸好被幕僚章寿麟及时拉住。这次兵败后，湖南官场一片嘲讽，有人甚至建议咸丰帝“罢免曾国藩”，但他没有放弃，而是写下《靖港败溃自请治罪折》，主动承担责任，同时总结教训：“轻敌冒进，指挥失当”，随后重整湘军，一个月后就在湘潭之战中大败太平军，收复湘潭，湘军从此声名鹊起。
- 围攻安庆，“打呆仗”的战略定力：咸丰十年（1860年），太平军攻破江南大营，曾国藩被任命为两江总督，主持对太平军的作战。他提出“先攻安庆，再取天京（南京）”的战略：安庆是天京的西大门，控制安庆就能切断太平军的粮道和援军。为了攻下安庆，他采取“打呆仗”的战术：让弟弟曾国荃率领湘军主力，在安庆城外深挖两道战壕，一道用来围困城内太平军，一道用来抵御城外援军，每天只推进几丈，不急于攻城，而是靠“持久战”消耗太平军。太平军英王陈玉成多次率军救援安庆，都被湘军击退；城内太平军弹尽粮绝，甚至出现“人吃人”的惨状。咸丰十一年（1861年）九月，湘军攻破安庆，曾国藩下令“屠城”，杀死太平军降兵和百姓数万人——这一行为让他留下“曾剃头”的恶名，但也彻底扭转了对太平军的战局，为后来攻克天京奠定了基础。
- 攻克天京，“功高震主”的谨慎与自污：同治三年（1864年）七月，曾国荃率领湘军攻破天京，太平天国运动宣告失败。此时的曾国藩手握湘军12万精锐，占据江南半壁江山，成为晚清最有权势的大臣，朝野上下都在议论“曾国藩会不会谋反”。咸丰帝生前曾说“曾国藩若反，无人能制”，同治帝年幼，慈禧太后更是对他严加提防。曾国藩深知“功高震主”的危险，一方面主动上奏“裁撤湘军”，将12万湘军裁撤到只剩2万（保留的部分也归湖广总督管辖）；另一方面“自污名节”，默许弟弟曾国荃“搜刮天京财宝”，甚至自己也接受地方官的“馈赠”，故意让自己留下“贪财”的名声——他在给曾国荃的家书中写道：“功成之后，若不稍自污，恐难自保”。这种“自污”的做法，让慈禧太后放下了对他的戒心，也让他得以善终。
三、晚年：力推洋务的“先行者”，天津教案的“千古骂名”
平定太平天国后，曾国藩被任命为直隶总督（清朝九大总督之首，管辖北京周边的河北、天津等地），此时的他已年近六十，却仍以“补拙”的精神，推动晚清第一次大规模的近代化运动——洋务运动，试图“师夷长技以制夷”，但一场“天津教案”，让他从“中兴名臣”沦为“卖国贼”，承受了一生最大的争议。
- 创办安庆内军械所，开启洋务第一步：早在咸丰十一年（1861年），曾国藩就在安庆创办了“安庆内军械所”，这是中国第一家近代军事工业企业。他不懂西方技术，就高薪聘请中国工匠，仿制西方的枪炮、轮船，虽然仿制的武器性能不如西方，但却是中国近代工业的开端。同治元年（1862年），安庆内军械所仿制出中国第一艘蒸汽轮船“黄鹄号”，曾国藩亲自登船试航，激动地写下“中国初有轮船，事属创举”，这一刻，他成为中国近代化的“先行者”。此后，他又支持李鸿章创办江南制造总局、左宗棠创办福州船政局，形成了“洋务派”的核心力量，提出“练兵以制器为先，制器以治铁为先”的主张，为晚清的军事、工业近代化奠定了基础。
- 主持天津教案，“委曲求全”的无奈与骂名：同治九年（1870年），天津发生“天津教案”：当时天津百姓传言“法国天主教堂拐卖儿童、挖眼剖心”，愤怒的民众冲进教堂，杀死法国神父、修女20多人，还烧毁了教堂和法国领事馆。事件发生后，法国联合英、美、俄等国向清朝施压，要求“严惩凶手、赔偿损失”，甚至派军