孙权任命虞翻为骑都尉。虞翻多次直言进谏，违逆孙权心意，孙权很不高兴。加上他性格不合世俗，常被人诽谤诋毁，最终因罪被贬到丹杨泾县。吕蒙谋划攻取关羽时，称病返回建业，因为虞翻懂医术，就请求让他跟随自己，其实是想借此机会让虞翻得到释放。后来吕蒙率军西进，南郡太守麋芳打开城门投降。吕蒙还没占据郡城，就在沙滩上设宴奏乐，虞翻对吕蒙说：“现在真心归降的只有麋将军一人，城中的人怎能完全相信？为什么不赶紧进城控制城门钥匙呢？” 吕蒙立即采纳了他的建议。当时城中果然有人埋伏作乱，全靠虞翻的计谋才没能得逞。关羽战败后，孙权让虞翻占卜，得到兑下坎上的 “节” 卦，第五爻变动成为 “临” 卦，虞翻说：“不出两天，关羽必定断头。” 结果真如他所说。孙权说：“你虽然比不上伏羲，但可以和东方朔相比了。”
魏将于禁被关羽俘获，关押在城中，孙权到后释放了他，还请他见面。有一天，孙权骑马外出，拉着于禁并肩而行，虞翻呵斥于禁说：“你这个投降的俘虏，竟敢和我们君主并马而行！” 说着就举起马鞭要打于禁，孙权连忙呵斥制止。后来孙权在楼船上宴请群臣，于禁听到音乐声流下眼泪，虞翻又说：“你想用伪装的悲痛求得赦免吗？” 孙权听了心里很不舒服。（《吴书》记载：后来孙权与魏国和好，想遣送于禁返回北方，虞翻又劝谏说：“于禁战败损失几万大军，自己成了俘虏，又不能以死明志。北方熟悉军政，得到于禁必定不会像我们预想的那样。遣送他回去虽然没什么损失，但就像放走盗贼，不如斩杀他来告诫三军，表明做臣子有二心的下场。” 孙权没有听从。群臣送别于禁时，虞翻对于禁说：“你不要以为吴国没有能人，只是我的计谋没被采用罢了。” 于禁虽然被虞翻厌恶，却仍然极力称赞他，魏文帝曹丕还常为虞翻设置虚位表示敬意。）孙权成为吴王后，在宴会结束时，亲自起身劝酒，虞翻趴在地上装醉，不接酒杯。孙权离开后，他立刻坐了起来。孙权因此大怒，拔剑就要砍他，在座的人都惶恐不安，只有大农刘基起身抱住孙权劝谏说：“大王在饮酒三杯后杀贤士，即使虞翻有罪，天下人谁会知道？况且大王因为能容纳贤才聚集众人，所以海内之人望风归附，现在一旦抛弃这个名声，值得吗？” 孙权说：“曹操尚且杀了孔融，我杀个虞翻又算什么？” 刘基说：“曹操轻易杀害士人，天下人都非议他。大王亲自施行德义，想要和尧舜比美，怎么能把自己和他相比呢？” 虞翻因此得以免死。孙权于是告诫左右侍从，从今往后酒后说要杀人，都不能当真执行。
虞翻曾经乘船出行，与麋芳相遇，麋芳船上的人大多想让虞翻回避，先导人员喊：“回避将军的船！” 虞翻厉声说：“失去忠诚和信用，凭什么侍奉君主？倾覆了人家两座城池，还敢称将军，合适吗？” 麋芳关上船窗不回应，急忙让船避开。后来虞翻乘车出行，又经过麋芳的营门，官吏关闭营门，车子无法通过。虞翻又发怒说：“该关闭时反而打开，该打开时反而关闭，难道符合事理吗？” 麋芳听到后，脸上露出惭愧的神色。
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虞翻性格粗犷直率，多次因为喝酒惹出麻烦。有一次孙权和张昭谈论神仙之事，虞翻指着张昭说：“你们都是死人，却在这里空谈神仙，世上哪有什么仙人！” 孙权对他的积怨由来已久，这次终于爆发，于是把虞翻流放到交州。即便身处流放之地，虞翻讲学的热情也从未减退，门下弟子常常有几百