当时袁绍的势力正强大，而孙策已经吞并了江东，曹操没有足够的力量去征讨孙策，暂且想安抚他。《吴历》记载：曹操听说孙策平定了江南，心里很是忌惮，常常感叹 “这小疯狗一样的小子，实在难以和他抗衡啊”。于是曹操把自己弟弟的女儿嫁给孙策的小弟孙匡，又为儿子曹章娶了孙贲的女儿，还以礼征召孙策的弟弟孙权、孙翊，另外命令扬州刺史严象推举孙权为茂才。
建安五年，曹操和袁绍在官渡对峙，局势紧张。孙策暗中计划袭击许都，把汉献帝接到自己身边。
当时有个叫高岱的人，在余姚隐居。孙策命令会稽丞陆昭去迎接他，自己也放下架子等候。孙策听说高岱精通《左传》，就自己先研读起来，想和他探讨一番。有人跟孙策说：“高岱觉得将军您只懂武功，没什么文才，要是您和他讨论《左传》，他说不定会故意说您不懂，那我的话可就应验了。” 这人又去跟高岱说：“孙将军这人，讨厌比自己强的人，要是他问您问题，您就说不知道，这样才能合他的心意。要是您什么都能说清楚，肯定会有危险。” 高岱信了这话，等和孙策讨论《左传》时，有时就回答说不知道。孙策果然发火了，认为高岱轻视自己，就把他关了起来。高岱的知心好友和当时的一些人，都露天坐着为他求情。孙策登上城楼，看见好几里地内都挤满了人。他讨厌高岱能笼络人心，就把高岱杀了。高岱，字孔文，是吴郡人。他生性聪明通达，看轻钱财，重视道义。他结交贤士，发掘奇才，从那些还没出名的人中挑选人才，所结交的八个人，都是世间的英雄豪杰。太守盛宪让他做上计吏，还推荐他为孝廉。许贡来担任郡守时，高岱带着盛宪到许昭家避难，又去向陶谦求救。陶谦没有马上出兵，高岱急得形容憔悴，痛哭流出血来，连水都不喝。陶谦被他的忠诚壮烈打动，觉得他有申包胥那样的义举，就答应出兵，还写信给许贡。高岱拿着陶谦的信回去，可许贡已经把他的母亲关了起来。吴地的人无论老少都替他捏把汗，因为知道许贡向来记仇，高岱这一去肯定会被害。高岱却说，在君主手下就该为君主办事，而且母亲在牢里，按道理必须去，要是能见到许贡，事情自然能解决。于是他写信说明情况，许贡立刻见了他。高岱口才敏捷，很会认错道歉，许贡当时就放出了他的母亲。高岱去见许贡前，跟友人张允、沈 ＜ 目昬 ＞ 说让他们预先准备好船，因为他觉得许贡肯定会后悔，会派人来追。高岱一出来就带着母亲乘船从别的路逃走了。没过多久，许贡果然派人去追，还命令追兵要是在船上追上了，就当场在江上把他们杀了，要是已经过了江就作罢。追兵和高岱走的不是一条路，高岱他们才得以幸免。高岱被杀的时候，才三十多岁。
当时还有个琅邪的道士叫于吉，之前住在东方，在吴郡、会稽一带往来，建立了精舍，烧香读道家书籍，制作符水给人治病，吴郡、会稽很多人都信奉他。孙策曾经在郡城的门楼上，召集各位将领和宾客，于吉却穿着整齐的衣服，拄着一个小匣子，匣子上有漆画，名叫仙人铧，从门下快步走过。将领和宾客中有三分之二的人都下楼去迎接拜见他，负责接待宾客的人呵斥也拦不住。孙策立刻下令把于吉抓起来。那些信奉于吉的人，都让妇女去见孙策的母亲，为于吉求情。孙策的母亲对他说：“于先生也帮军队祈福，医治将士，不能杀他啊。” 孙策说：“这小子妖言惑众，能迷惑人心，害得各位将领都不顾君臣礼节，全都扔下我下楼去拜见他，不能不除掉他。” 将领们又联名上书求情，孙策说：“从前南阳的张津担任交州刺史，舍弃前代圣人的典章教诲，废除汉朝的法律，还曾经戴着红色的头巾，弹琴烧香，读那些邪门歪道的书，说这样能有助于教化，最后被南夷杀了。这一点好处都没有，只是