周显王三十五年（公元前334年），魏惠王采纳了惠施的策略，与齐威王在徐州相会，并尊奉齐威王为王。就在这一年或稍后，庄子前往拜见魏王。从他当时“衣大布而补之、正絜系履”的穿着打扮以及与魏王的交谈内容来看，此时的庄子似乎已经不再担任任何官职，而是一位自由自在的游历者，他以自己独特的思想和见解，向魏王阐述着对人生、对社会的看法。
周显王三十六年（公元前333年），有传说称庄子在这一年南游楚国，并劝阻楚王兴兵攻打越国。他以自己深邃的智慧和对战争危害的深刻认识，试图阻止这场无谓的战争，体现了他对和平的向往和对生命的尊重。
周显王四十一年（公元前328年），宋君偃自称为王。此时或稍后，有人为了巴结宋王偃，获得了十乘车的赏赐，然后在庄子面前炫耀。庄子对此十分不屑，他认为这种为了追求名利而不择手段的行为是可耻的，这种人只会在权力和财富面前迷失自我，而失去了做人的本真。
周显王四十四年（公元前325年），秦惠文君自称为王，次年改元为更元元年。庄子大约在此时或稍后，在家乡见到了邑人曹商。曹商从秦国归来后，自我炫耀，庄子则讥讽他“舐痔得车”，通过这个形象的比喻，表达了对曹商这种为了获取利益而不择手段的行为的鄙视，同时也警示人们不要为了短暂的利益而放弃自己的尊严和原则。
周显王四十七年（公元前322年），在这一年或稍后，庄子或许南行至楚国。当时，张仪担任魏国的国相，他将惠施驱逐出魏国，惠施随后进入楚国，楚王接纳了他。但后来，楚王听从了冯郝的劝说，又将惠施送回了宋国。大约在这个时期，庄子与惠施在濠梁之上展开了一场着名的辩论，这场辩论围绕着“鱼之乐”的问题展开，充分体现了庄子的主观唯心主义哲学思想和对自由精神的追求。此外，庄子在楚国还见到了一个空骷髅，并与之展开了一场奇妙的对话，通过这个故事，庄子表达了对生死、对人生意义的深刻思考，以及对生命本质的探索。
周赧王三年（公元前312年），庄子的妻子不幸去世，这本是人生的一大悲痛之事，然而庄子却以一种独特的方式面对这一变故。他箕踞而坐，即随意地蹲坐在地上，手中拿着瓦缶，敲打着节拍，放声歌唱起来。这种看似不合常理的行为，实则是庄子对生死观的一种独特表达。在他看来，生死不过是自然的循环，是大道的自然流转，无需过度悲伤。
而庄子的好友惠施得知庄子妻子去世的消息后，前来吊丧。当他看到庄子箕踞鼓盆而歌的情景时，心中颇感不以为然，认为庄子的行为过于轻佻，不符合常理。
随后，两人围绕着“人故无情”与“有情”的问题展开了一场深刻的论辩。庄子主张“无情”，这里的“无情”并非是没有感情，而是超越了常人的情感纠葛，达到一种顺应自然、顺应大道的境界；而惠施则认为人应该有情，情感是人的本性之一，无法割舍。这场论辩不仅体现了两人思想观念的差异，也反映了庄子对人生、对情感的独特理解和深刻洞察。
当然，庄子这一行为，也深刻地影响了后世中国的丧葬习俗。中国民间把丧事称为＂白喜事＂，很明显就是这样的道理。
周赧王四年（公元前311年），大约在这一年或稍早些时候，庄子与惠施又展开了一场关于五家是非的辩论。这场辩论涉及了当时诸多重要的思想流派和哲学观点，两人各抒己见，互相质疑、反驳，试图在激烈的思辩中探寻真理。这次辩论不仅展现了庄子和惠施的智慧与口才，也反映了战国时期思想界的活跃与多元，各种思想相互碰撞、交融，推动了哲学的发展和进步。
周赧王五年（公元前310年），大约在这一年或稍早些时候，惠施因病去世。惠施的离世对庄子来说是一个巨大的打击，他失去了一个志同道合的朋友，也失去了一个思想上的对手。从此以后，庄子深瞑不言，陷入了深深的沉默之中。他不再像以往那样积极地与人交流、辩论，而是更多地沉浸在自己的思考和感悟之中。或许是因为失去了惠施，他觉得世间再无人能理解自己的思想，也或许是因为对生死的感悟更加深刻，让他更加倾向于内心的修行和对大道的体悟。
周赧王六年（公元前309年），此后，庄子的晚年生活变得愈发苍凉。他独自栖息在故园之中，过着清贫而孤寂的生活。尽管如此，他并没有放弃对知识的追求和对思想的探索。他开始课徒着书，将自己的思想和感悟传授给弟子们，希望通过这种方式将自己的思想传承下去。
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他与弟子蔺且等人，先后游历于山中和雕陵之樊，他们穿梭于山水之间，感受自然的美妙与神奇，从中汲取灵感，进一步深化对大道的理解。有传说称庄子晚年曾经隐居于