东汉末年，黄巾起义席卷天下，随后董卓乱政、诸侯割据，中原大地陷入前所未有的战乱之中。
曹休的父亲在乱世初期便不幸离世，彼时的他尚是少年，却已不得不独自面对生存的危机。
为躲避战火，曹休带着母亲踏上了逃亡之路。
他深知中原地区已是兵荒马乱，遂决定南下投奔相对安定的吴地（今江浙一带）——这一选择并非偶然，其祖父曹鼎曾在东汉朝廷担任吴郡太守，吴地留有曹家的旧部与人脉，或许能为他母子二人提供庇护。
从谯县到吴地，千里之遥，沿途不仅有饥寒交迫的折磨，更有盗匪与乱兵的威胁。
少年曹休背着母亲，昼伏夜行，凭借着远超同龄人的坚韧与智谋，竟真的抵达了吴地，在祖父旧部的帮助下得以暂避战火。
建安元年（196年），曹操迎汉献帝于许都，“挟天子以令诸侯”，正式开启了曹魏政权的草创之路。
此时的曹操已成为中原地区举足轻重的诸侯，其势力范围不断扩大，也逐渐成为宗室子弟投奔的核心。
远在吴地的曹休得知这一消息后，心中燃起了归乡与建功立业的渴望。
他深知，唯有追随曹操，才能在乱世中实现自身价值，也才能让家族重振荣光。
于是，曹休再次带着母亲北上，踏上返回中原的路途。
为了尽快见到曹操，他甚至放弃了相对安全的陆路，选择从荆州刘表的辖区乘船北上——彼时刘表与曹操虽未彻底交恶，但双方已存嫌隙，这条路同样充满风险。
当曹休历经艰险，终于在许都见到曹操时，这位早已在乱世中磨砺出沉稳气质的少年，仍难掩激动之情。
曹操见他虽年少却身形挺拔、眼神坚毅，又听闻他辗转千里的经历，不禁大喜过望，当着众臣的面称赞道：“此吾家千里驹也！”（这是我们曹家的千里马啊！）
这句评价，不仅是曹操对曹休的认可，更奠定了曹休在曹魏宗室中的特殊地位。
此后，曹操将曹休留在身边，让他与自己的儿子曹丕一同生活、学习，待之如亲生之子。
曹休也自此告别了颠沛流离的早年生活，正式踏入曹魏的政治与军事体系，开启了他的戎马生涯。
曹操对曹休的培养，始终围绕“军事”展开——在乱世中，唯有武力才能立足，而宗室子弟更需成为军队的核心力量，以稳固政权根基。
曹操麾下最精锐的部队，便是闻名天下的“虎豹骑”。
这支部队由天下骁勇之士组成，选拔标准极为严苛，“皆天下骁锐，或从百人将补之”，其统领者也多为曹操最信任的宗室子弟（如曹纯、曹真）。
而曹休刚加入曹魏阵营不久，便被曹操破格纳入虎豹骑，担任“宿卫”之职，负责曹操的近身护卫。
在虎豹骑中，曹休并未因“宗室身份”而懈怠，反而更加刻苦地磨练武艺与兵法。
他深知，曹操的赏识是机遇，更是压力，唯有凭借真才实学，才能在这支精锐之师中站稳脚跟。
建安十三年（208年），曹操南征荆州，与孙刘联军在赤壁展开决战。
虽然赤壁之战曹操最终大败，但曹休在战役中的表现却十分亮眼——他率领虎豹骑的一支分队，负责保护曹操的侧翼安全，多次击退孙刘联军的突袭，为曹操收拢残部、安全北撤争取了宝贵时间。
赤壁之战后，曹操意识到短期内难以平定南方，遂将战略重心转向西北，以消灭马超、韩遂等割据势力。
建安十六年（211年），曹操亲率大军西征，曹休随行出征，并被任命为“骑都尉”，参与前线指挥。
在渭南之战中，马超率领西凉铁骑多次冲击曹军大阵，曹军一度陷入被动。
此时，曹休向曹操献策：“马超虽勇，但西凉军各部人心不齐，可派一支轻骑绕至其后，断其粮道，再正面佯攻，必能破敌。”
曹操采纳了曹休的建议，命曹休率领五千轻骑，趁夜突袭西凉军的粮道。
曹休率军星夜兼程，不仅成功焚毁了马超的粮草，还在返回途中设下埋伏，大败前来追击的西凉军。
前线的曹军见状，趁机发起总攻，西凉军因粮草断绝、军心涣散，瞬间崩溃。
渭南之战的胜利，不仅奠定了曹操平定西北的基础，也让曹休的军事才能得到了全军的认可。
战后，曹操论功行赏，升任曹休为“中领军”——这一职位负责统领禁军，是曹魏政权的核心军事要职，足见曹操对曹休的信任已达到极高的程度。
在此后的数年里，曹休始终追随曹操南征北战，先后参与了讨伐汉中张鲁、抵御刘备北伐等战役。
在汉中之战中，刘备派遣张飞、马超率军攻打武都，试图切断曹军的粮道。
当时曹军诸将皆认为张飞兵力强盛，不宜正面交锋，唯有曹休