更令曹操赞赏的是，杨修总能提前预判他的需求，将事务安排得恰到好处。
曹操每次外出征战或巡查地方前，杨修都会提前整理好当地的地理环境、人口户籍、物产资源、历史沿革等资料，汇编成简洁易懂的手册供曹操参考；曹操在处理政务时遇到疑难问题，往往还未开口询问，杨修便已将相关的典籍记载、过往案例整理出来，为曹操决策提供依据。
有一次，曹操计划征讨袁绍残余势力，却因对北方边境的地形不熟悉而犹豫不决，杨修得知后，连夜查阅丞相府珍藏的地理典籍，并结合曾经出使过北方的官员的口述，绘制出详细的北方边境地形图，标注出重要的关隘、河流、山脉以及适合驻军、运粮的地点。
当曹操看到这份地形图时，不禁感叹道：“德祖真乃吾之左膀右臂也！”
此后，曹操对杨修愈发信任，不仅让他参与政务处理，还允许他陪同自己参加重要的军事会议、朝堂议事，甚至在私下里与他探讨立嗣、治国等核心问题。
杨修的才思敏捷，不仅体现在政务处理上，更在日常生活的诸多典故中展现得淋漓尽致，这些故事也成为后世流传甚广的佳话。
其中最为人熟知的，便是“园门题字”的典故。
建安年间，曹操在许昌建造了一座新的花园，历时一年多才竣工。
花园建成后，曹操亲自前往查看，随行的有丞相府的官员、花园的工匠等数十人。
众人跟随曹操漫步在花园中，只见亭台楼阁错落有致，假山流水相映成趣，奇花异草遍地皆是，无不赞叹花园的精致华美。
然而，曹操却自始至终一言不发，只是时而驻足观察，时而眉头微蹙，似乎对花园并不满意，却又不说明具体缘由。
工匠们见状，心中忐忑不安，却不敢上前询问。
待曹操走到花园的正门处时，他停下脚步，凝视着园门片刻，随后拿起工匠手中的毛笔，在园门的匾额上写了一个“活”字，便转身离去，留下众人面面相觑，不知曹操此举究竟是何用意。
工匠们围着园门讨论了许久，有人认为曹操是觉得园门的雕刻不够精美，有人认为是园门的颜色不够鲜亮，还有人认为是园门的位置不够合理，却始终无法达成一致。
就在众人一筹莫展之际，杨修恰好因公务路过花园，看到工匠们聚集在园门处议论纷纷，便上前询问缘由。
工匠们将曹操题字的事情一五一十地告知杨修，并恳请他帮忙解读曹操的心意。
杨修走到园门前，仔细看了看匾额上的“活”字，又绕着园门观察了一圈，随即笑道：“诸位不必担忧，丞相的意思其实很简单。
‘门’字中间加一个‘活’字，组合起来便是‘阔’字，丞相是嫌这园门太宽阔了，不够雅致，你们只需将园门的宽度缩小一些，便可符合丞相的心意。”
工匠们听后恍然大悟，连忙按照杨修的建议，召集人手对园门进行修改，将原本宽阔的园门缩小了近三分之一。
几天后，曹操再次来到花园查看，看到修改后的园门，果然露出了满意的笑容，他对身边的官员说：“这园门修改后，与整个花园的风格更加协调，显得精致了许多。”随后，曹操询问是谁识破了自己的心意，官员们如实告知是杨修。
曹操听后，对杨修的才智愈发欣赏，在朝堂上多次称赞杨修“心思缜密，悟性过人”。
另一个广为流传的典故，便是“一合酥”的故事。
建安十三年（公元208年），曹操在赤壁之战前，势力达到顶峰，各地诸侯纷纷派人前来许昌进贡，以表达对曹操的臣服。
其中，有一位西域的使者为曹操带来了一盒珍贵的酥饼，这种酥饼以西域特产的黄油、蜂蜜、果仁为原料制成，口感香甜酥脆，在当时极为罕见。
曹操收到酥饼后，十分喜爱，却并未立刻食用，而是将其放在案头，随后提笔在盒盖上题了“一合酥”三个字，便去处理政务了。
不久后，杨修因汇报公务来到曹操的书房，看到案头上的酥饼盒，以及盒盖上的“一合酥”三字。
他先是愣了一下，随即明白了曹操的用意，便毫不犹豫地打开酥饼盒，将里面的酥饼分成若干份，派人送到丞相府的官员手中，让大家一同品尝。
官员们收到酥饼后，都十分感激杨修，却也有些担忧，毕竟这是西域使者进贡给曹操的珍品，杨修未经曹操允许便擅自分食，万一触怒曹操该如何是好。
杨修却笑着对众人说：“诸位不必担心，这是丞相的意思，我只是遵令行事而已。”
果然，当天下午，曹操处理完政务回到书房，发现案头上的酥饼盒已经空了，便询问身边的侍从是谁动了酥饼。
侍从如实告知是杨修将酥饼分与众人食用，曹操听后，立刻传召杨修前来问话，脸上带着一丝疑惑与不悦。
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