若无蒯越的“诱杀宗贼、据守要地”之策，刘表或许早已沦为袁术或宗贼的阶下囚，荆州也将陷入更加混乱的割据局面。
建安五年（200年），随着中原局势的变化，荆州的战略地位愈发重要。
此时，曹操与袁绍两大势力在官渡（今河南中牟东北）展开了决战，这场战役不仅是曹操与袁绍争夺中原霸权的关键之战，更决定了未来天下的走向。
袁绍拥有冀、青、幽、并四州之地，兵力雄厚，粮草充足，是当时最强大的割据势力；曹操则占据兖、豫二州，虽兵力不及袁绍，却善于用兵，麾下人才济济。
双方在官渡对峙数月，都试图争取第三方势力的支持，而坐拥荆州十万大军的刘表，自然成为了双方拉拢的焦点。
袁绍首先派使者前往襄阳，以“盟友”之名将刘表，希望刘表能出兵袭击曹操的后方（许都），形成前后夹击之势；曹操也深知刘表的重要性，若刘表倒向袁绍，自己将腹背受敌，于是也派使者前往荆州，以“朝廷名义”安抚刘表，希望他保持中立。
面对两大势力的拉拢，刘表陷入了犹豫。
他的内心深处，既想“坐观天下之变”，等待曹操与袁绍两败俱伤后再渔翁得利，又担心得罪任何一方——若帮助袁绍，一旦曹操获胜，自己必将遭到报复；若帮助曹操，又恐袁绍迁怒于荆州，同时也会失去“称霸天下”的机会。
因此，刘表最终采取了“中立”的态度：他既没有出兵帮助袁绍，也没有明确表示支持曹操，只是将双方的使者都留在襄阳，好酒好菜招待，却不做任何实质性的承诺。
然而，蒯越却深知“中立”并非长久之计。
他多次在私下与刘表交谈，分析天下大势，劝刘表放弃中立，转而结交曹操。
蒯越的理由主要有三点：
第一，曹操“明哲善用”，必能击败袁绍。
蒯越指出，袁绍虽兵力雄厚，却“外宽内忌，谋多不断”——他手下虽有田丰、沮授等智谋之士，却不能充分信任；有颜良、文丑等勇将，却不会合理任用。
而曹操则“知人善任，赏罚分明”，麾下谋士郭嘉、荀彧、贾诩等人各展其才，武将夏侯惇、夏侯渊、张辽等人奋勇作战。
更重要的是，曹操控制着汉献帝，“挟天子以令诸侯”，占据了道义上的制高点。
因此，蒯越断定，曹操必能在官渡之战中击败袁绍，若刘表此时不与曹操结交，一旦曹操获胜，必将对荆州采取军事行动。
第二，“中立”只会引火烧身。
蒯越向刘表进言：“如今天下豪杰并争，曹操与袁绍是最强大的两雄，将军坐拥十万大军，看似是‘关键第三方’，实则处于危险之中。若将军想争夺天下，便应趁着曹操与袁绍疲惫之际起兵；若不想争夺天下，便应选择一方归附。如今将军既不帮助袁绍，也不支持曹操，看似中立，实则是在同时得罪双方。一旦曹操击败袁绍，必然会率领大军南下，届时荆州将难以抵挡。”
第三，归附曹操是“万全之策”。
蒯越认为，曹操若能击败袁绍，必将成为天下最强大的势力，统一北方只是时间问题。
此时归附曹操，不仅可以避免荆州陷入战乱，还能为蒯氏家族、蔡氏家族以及荆州士民谋得安稳——曹操必定会善待归附的荆州望族与官员，而刘表也能“长久享受福分，将之传给后代”。
反之，若刘表坚持中立，甚至与曹操为敌，一旦荆州被曹操攻破，后果不堪设想。
除了蒯越，荆州从事中郎韩嵩、东曹掾傅巽等人也多次劝刘表结交曹操，他们的观点与蒯越基本一致。
然而，刘表却始终无法摆脱“称霸天下”的幻想，同时也担心自己一旦归附曹操，会失去手中的权力，因此最终还是拒绝了蒯越的建议，继续保持中立。
建安五年十月，官渡之战以曹操的胜利告终——曹操奇袭袁绍的乌巢粮仓，烧毁了袁绍的全部粮草，袁绍大军瞬间崩溃，袁绍本人仅率数百骑逃回河北。
此后，曹操逐步消灭了袁绍的残余势力，统一了北方，实力愈发强大。而刘表的“中立”，不仅让他错失了与曹操结交的最佳时机，也让荆州在未来的局势中陷入了更加被动的境地。
蒯越见刘表执迷不悟，心中虽有遗憾，却也明白刘表的性格缺陷已无法改变，因此开始为自己、为家族以及荆州的未来做长远打算——他知道，曹操南下荆州只是时间问题，而荆州的命运，终将与曹操紧密相连。
建安十三年（208年），注定是改变三国历史走向的一年。
这一年，曹操基本统一了北方，他将目光投向了南方的荆州与江东，决定发动南征，实现“统一天下”的目标。
七月，曹操亲率十三万大军（号称二十万）南下，直指荆州；八月，荆州牧刘表病逝——这位在荆州经营了十八年的割据诸侯，最终未能看到荆州的未来，便带着“称霸