两人还互赠了诗篇。
杜赠李的诗说：“余亦东蒙客，怜君如弟兄。醉眠秋共被，携手日同行。”李赠杜的诗说：“秋波落泗水，海色明徂徕。飞蓬各自远，且尽手中杯！”
两人从此以后就再也没有见面。
天宝六载（747年），玄宗诏天下“通一艺者”到长安应试，杜甫也参加了考试。
由于权相李林甫编导了一场“野无遗贤”的闹剧，参加考试的士子全部落选。
科举之路既然行不通，杜甫为实现自己的政治理想，不得不转走权贵之门，投赠干谒等，但都无结果。
他客居长安十年，奔走献赋，郁郁不得志，仕途失意，过着贫困的生活，“举进士不中第，困长安”。
天宝十载（751年）正月，玄宗将举行祭祀太清宫、太庙和天地的三大盛典，杜甫于是在天宝九载冬天预献《三大礼赋》，得到玄宗的赏识，命待制在集贤院，然而仅得“参列选序”资格，等候分配，因主试者仍为李林甫，所以没有得到官职。
天宝十四载（755年），杜甫被授予一个河西尉这种小官，但杜甫不愿意任此“不作河西尉，凄凉为折腰”的官职，朝廷就将之改任右卫率府兵曹参军。
一说任右卫率府胄曹参军，但杜甫在《官定后戏赠》题下原注曰：“时免河西尉，为右卫率府兵曹。”
而唐代文学家元稹及《新唐书》却提及杜甫为“胄曹参军”，故其官职尚存争议。
杜甫因已年四十四，至长安也十年有余，为生计而接受了这所学无用之职。
十一月，杜甫往奉先省家，杜甫刚刚进到家门就听到哭泣声，原来小儿子饿死了。
就长安十年的感受和沿途见闻，写成着名的《自京赴奉先县咏怀五百字》。
天宝十四载（755年）十一月，安史之乱爆发，第二年六月，潼关失守，玄宗仓惶西逃。
七月，太子李亨即位于灵武，是为肃宗。
这时的杜甫已将家搬到鄜州羌村避难，他听说了肃宗即位，就在八月只身北上，投奔灵武，途中不幸为叛军俘虏，押至长安。
同被俘的王维被严加看管，杜甫因为官小，没有被囚禁。
尽管个人遭遇了不幸，但杜甫无时无刻不忧国忧民。
他时刻注视着时局的发展，在此期间写了两篇文章：《为华州郭使君进灭残寇形势图状》和《乾元元年华州试进士策问五首》，为剿灭安史叛军献策，考虑如何减轻人民的负担。
当讨伐叛军的劲旅——镇西北庭节度使李嗣业的兵马路过华州时，他写了《观安西兵过赴关中待命二首》的诗，表达了强烈的爱国热情。
至德二载（757年）四月，郭子仪大军来到长安北方，杜甫冒险从城西金光门逃出长安穿过对峙的两军到凤翔投奔肃宗。
五月十六日，被肃宗授为左拾遗，故世称“杜拾遗”。
乾元元年（758年）底，杜甫暂离华州，到洛阳、偃师（均在今河南省）探亲。
第二年三月，唐军与安史叛军的邺城之战爆发，唐军大败。
杜甫从洛阳返回华州的途中，见到战乱给百姓带来的无穷灾难和人民忍辱负重参军参战的爱国行为，感慨万千，便奋笔创作了不朽的史诗——“三吏”（《新安吏》《石壕吏》《潼关吏》）和“三别”（《新婚别》《垂老别》《无家别》），并在回华州后，将其修订脱稿。
乾元二年（759年）夏天，华州及关中大旱，杜甫写下《夏日叹》和《夏夜叹》，忧时伤乱，咏叹国难民苦。
这年立秋后，杜甫因对污浊的时政痛心疾首，而放弃了华州司功参军的职务，西去秦州。
杜甫在华州司功任内，共作诗30多首。
杜甫几经辗转，最后到了成都，在严武等人的帮助下，在城西浣花溪畔，建成了一座草堂，世称“杜甫草堂”，也称“浣花草堂”。
后被严武荐为节度参谋，全家寄居在四川奉节县。
广德二年（764年）春，严武再镇蜀，杜甫才又回到草堂，此前漂泊在外将近两年。严武表荐杜甫为检校工部员外郎，做了严武的参谋，后人又称杜甫为杜工部，不久杜甫又辞了职。
这五六年间，杜甫寄人篱下，生活依然很苦，他说：“厚禄故人书断绝，恒饥稚子色凄凉”《狂夫》“痴儿不知父子礼，叫怒索饭啼东门。”
他用一些生活细节来表现自己生活的困苦，他说没有懂事的孩子不知道对父亲很尊重，不知父子礼，饿了的时候不管是不是爸爸，是不是要遵循父子之礼，饿了就吵着要饭吃，在东门外号哭。
到了秋风暴雨之中，杜甫的茅屋破败，饥儿老妻，彻夜难眠，他写了《茅屋为秋风所破歌》。
其中最为着名的诗句为：“安得广厦千万间，大庇天下寒士俱欢颜。”
永泰元年（765年）四月，严武去世，杜甫离开了成都。经嘉州、戎州、渝州、忠州、云安，于唐代宗大历元年（